シストランス異性体の見分け方についてわかりやすく解説｜受験化学の疑問を解決して難関大学に合格！

「シストランス異性体の見分け方がわからない！」
と悩んでいる受験生は多いです。

シス-トランス異性体がイマイチわからない

— feema (@atwhitemoment) April 24, 2014

そこで今回の記事ではシストランス異性体の見分け方についてわかりやすく解説していきます。
本格的なシスートランス異性体の見分け方は『シストランス異性体の見分け方その２』で
解説していますので、すぐに結論を知りたい方は記事の下の方まで移動してください。

Contents

1 シストランス異性体の見分け方その１
2 シストランス異性体の見分け方その２

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シストランス異性体の見分け方その１

まずシストランス異性体の見分け方以前に
異性体を分類できますか？
もしできない場合は、先にこちらの記事をご覧ください。

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・異性体とは？【有機化学必須知識】

ここからは異性体のことを知っている前提で
シストランス異性体の見分け方を問題を使いながら解説していきますね。

問題

１－ブテンにはシスートランス異性体がありますか？

アルカン（二重結合なし）のブタンは4つ炭素がある構造。
『C-C-C-C』という構造をしています。

簡単にアルカンで知っておいた方がよいこととして

・炭素1個でメタン
・炭素2個でエタン
・炭素3個でプロパン
・炭素4個でブタン

です。

これを覚えておけばブタンは炭素が4個で二重結合がなしとわかります。
ブテンは炭素が4個で、しかもアルケンだから二重結合がありますね。

しかも1-ブテンだから1番目に二重結合がきています。

1番目に二重結合があるので、端がHとHが結合しているわけです。
だから幾何異性体（シスートランス異性体のこと）ができるわけがありません。

これは以下の記事で詳しく解説しています。

あわせて読みたい

・異性体とは？【有機化学必須知識】

1-ブテンには幾何異性体（シスートランス異性体のこと）があります。

シスートランス異性体がある場合については以下で詳しく解説していきますからね。

化学まとめたやつ〜とりあえずアルカン、アルケンのとこ pic.twitter.com/9goEFpXWU7

— おこじょ🐁🎗@？？？ (@Okojyo_Vtuber) September 26, 2019

問題

ジメチルエーテルとエタノールは互いにシストランス異性体ですか？

答えは違います。
お互いに構造異性体です。

ジメチルエーテルもエタノールもどちらも炭素数は2という点は共通です。
また、エタノールというアルコールとジメチルエーテルというエーテルという関係なので
異性体の関係にあって、これは構造異性体です。

簡単に式を書くと
『C-C-OH』というエタノールとジメチルエーテルのジは2という意味で
『C-O-C』と炭素数は2で酸素が真ん中についているというだけの違いでしかありませんから
構造異性体になります。

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・構造異性体について例を挙げながらわかりやすく解説

問題

フタル酸とテレフタル酸はシストランス異性体の関係にある？

フタル酸はオルト-異性体で、テレフタル酸はパラ-異性体ですから
構造異性体です。シストランス異性体ではありません。
よってこの問題は×です。
これは絶対に暗記事項ですからね。

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・構造異性体について例を挙げながらわかりやすく解説

問題

ブタンと2-メチルプロパンはシストランス異性体の関係にあるか？

これは×ですね。

2-メチルプロパンはプロパン（$CH_3CH_2CH_3 $）の2の位置（2番目のCという意味）にメチル碁（$CH_3 $）がついています。
これに対してブタンは$CH_3CH_2CH_2CH_3 $ですね。
つまりブタンの4番目の炭素（$CH_3 $）が2番目の炭素（$CH $）にくっついて
2-メチルプロパンになっているわけですね。

これはシストランスの関係になく、
単純に$CH_3 $がついている置換基の位置が違うだけだから構造異性体ですね。

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・構造異性体について例を挙げながらわかりやすく解説

問題

フマル酸とマレイン酸は光学異性体の関係にある？

まずマレイン酸とフマル酸は『トラに踏まれてマレに死す』
という語呂合わせで覚えておきましょう。

マレイン酸がトランス体で、フマル酸がシス体ですよ。
シストランス異性体＝幾何異性体です。

こうやって覚えておくだけでもトランス異性体とシス異性体を見分けることができますよ。
なので、この問題は幾何異性体なのに光学異性体といっているので×ですね。